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尿囊素(Allantoin) CAS: 97-59-6 的理化性质及制备方法

尿囊素(Allantoin)

CAS: 97-59-6

化学式: C4H6N4O3

尿囊素

中文名尿囊素
英文名Allantoin
别名2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲
1-脲基间二氮杂茂烷二酮
5-尿基乙内酰胺
脲基醋酸内酰胺
脲基海因
脲咪唑二酮
英文别名Alantan
5-Ureidohydantoin
Allantion
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-urea
(2,5-Dioxo-4-Imidazo-Lidinyl)Urea
1-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea
1-[(4R)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]urea
1-[(4S)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]urea
Allegron
Alphosyl
Alyonyldiurened
Cordianine
Egopsoryl
Sebical
CAS97-59-6
产品用途
促进皮肤健康,刺激新鲜健康组织生长的皮肤调理剂
制备方法

  一、尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸钾氧化脲酸法:二氯乙酸与脲加热合成尿囊素;乙醛酸与脲直接缩合法。


  1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。


  2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:

  (1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。

  (2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。


  二、以二氯乙酸和脲为原料加热合成。于反应釜中加入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40~50℃,缓慢滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲酸洗涤,合并洗滤液,得二甲氧基乙酸钠甲醇溶液。将此溶液减压浓缩至干,加入2,8份盐酸,于水溶上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,滤液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得粗品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素


密度1.7±0.1 g/cm3
沸点478ºC
熔点230 °C (dec.)(lit.)
分子式C4H6N4O3
分子量158.115
闪点230-234°C
精质量158.043991
PSA113.32000
LogP-2.89
外观性状白色结晶粉末
折射率1.616
储存条件1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。 2.包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性

无臭无味。在干燥空气中稳定,在水中长时间煮沸或在强碱中则被破坏。


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本文由齐岳Lh整理,2022-07-14 09:24:44

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