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头孢他啶 CAS: 72558-82-8 的产品用途及制备方法

头孢他啶(Ceftazidime)

CAS: 72558-82-8

化学式: C22H22N6O7S2

头孢他啶 CAS: 72558-82-8

中文名头孢他啶
英文名Ceftazidime
别名噻甲酸亏头孢菌素
复达欣
头孢齐定
凯复定
头孢塔齐定
头孢噻甲羧亏
头孢他定
(6R,7R)-7-(((2-氨基-4-噻唑基)-((1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基)乙酰基)氨基)-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-3-甲基吡啶鎓内盐
英文别名Ceftazidime anhydrous
1-(((6r,7r)-7-(((2z)-(2-amino-4-thiazolyl)((1-carboxy-1-methylethoxy)imino) acetyl) amino)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0) oct-2-en-3-yl)methyl)pyridinum hydroxide inner salt
(6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-3-(pyridinium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
(6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-3-(pyridinium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate pentahydrate
(6R,7R)-7-[(3Z)-3-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-2-oxo-ethoxy)imino-2-oxo-propyl]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt
CAS72558-82-8
产品用途
Ceftazidime(GR20263)是第三代头孢菌素类抗菌素。
制备方法

(1)以头孢噻啶为原料,用三甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在低温反应后,经低级醇处理,得到无定形的固体,然后用含盐酸的乙腈等溶剂处理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后,加入二甲基甲酰胺、甲酸和盐酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀,再加入丙酮或甲醇,将处理得到的化合
物溶于水,调pH至等电点,析出的即为头孢他啶五水合物结晶。

(2)(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和3-酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4-羟酸叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中,冷至0℃,依次加入1-羟基苯并三唑和二环己基碳化二亚胺。加热到室温,并在室温搅拌5H后放置过夜。过滤,滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并,用水稀释后,用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用水、盐酸、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥,浓缩。得到的物质进行柱层析,得酰胺化产物,将其溶于苯甲醚中,在0℃加入三氟乙酸,然后在室温下搅拌2h浓缩。得到的物质溶于乙酸乙酯中,用饱和碳酸氢钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6,再加入乙酸乙酯,水层酸化至pH为1.5,并用氯化钠饱和,然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并,用饱和盐水洗,干燥,浓缩。得到的物质溶于热的50%甲酸水溶液,放置2h。加水稀释,过滤。滤液浓缩,得到的物质再溶于水,再过滤。减压冷冻得到3-乙酰氧甲基-7-[(z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氨基亚氨基)乙酰氨基]头孢-3-烯-4-羧酸。得到的水解产物和吡啶一起,在80℃和搅拌下,加入碘化钠水溶液。在80℃下反应1h,冷却,加水稀释。用氢氧化钠调节反应液的pH至6.0,浓缩以除去吡啶。剩余的水溶液加水稀释,并加入二滴甲基异丁基酮,然后用盐酸酸化至pH=1。过滤,滤饼水洗。滤液和洗液合并,用乙酸乙酯洗,然后用2mol/L,氢氧化钠调至pH=6.0。浓缩后,进行柱层析,得头孢他啶。

分子式C22H22N6O7S2
分子量546.576
**质量546.099121
PSA244.76000
LogP-2.84
外观性状固体
储存条件库房低温通风干燥
稳定性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

更多

1.性状:无色结晶或白色粉末。

2.溶解性:在水或甲醇中微溶,在丙酮或氯仿中不溶。该品加水即泡腾溶解生成澄清

药液,因浓度的不同,药液可呈浅黄色至琥珀色。

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本文由齐岳Lh整理,2022-07-18 11:16:08

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