头孢他啶 CAS: 72558-82-8 的产品用途及制备方法
头孢他啶(Ceftazidime)
CAS: 72558-82-8
化学式: C22H22N6O7S2
| 中文名 | 头孢他啶 |
| 英文名 | Ceftazidime |
| 别名 | 噻甲酸亏头孢菌素 复达欣 头孢齐定 凯复定 头孢塔齐定 头孢噻甲羧亏 头孢他定 (6R,7R)-7-(((2-氨基-4-噻唑基)-((1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基)乙酰基)氨基)-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-3-甲基吡啶鎓内盐 |
| 英文别名 | Ceftazidime anhydrous 1-(((6r,7r)-7-(((2z)-(2-amino-4-thiazolyl)((1-carboxy-1-methylethoxy)imino) acetyl) amino)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0) oct-2-en-3-yl)methyl)pyridinum hydroxide inner salt (6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-3-(pyridinium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-3-(pyridinium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate pentahydrate (6R,7R)-7-[(3Z)-3-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-2-oxo-ethoxy)imino-2-oxo-propyl]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt |
| CAS | 72558-82-8 |
| 产品用途 | Ceftazidime(GR20263)是第三代头孢菌素类抗菌素。 |
| 制备方法 | (1)以头孢噻啶为原料，用三甲基氯化硅硅烷化后，再和五氯化磷在低温反应后，经低级醇处理，得到无定形的固体，然后用含盐酸的乙腈等溶剂处理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反应，反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后，加入二甲基甲酰胺、甲酸和盐酸的混合液进行处理，过滤除去沉淀，再加入丙酮或甲醇，将处理得到的化合 (2)(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和3-酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4-羟酸叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中，冷至0℃，依次加入1-羟基苯并三唑和二环己基碳化二亚胺。加热到室温，并在室温搅拌5H后放置过夜。过滤，滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并，用水稀释后，用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用水、盐酸、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，干燥，浓缩。得到的物质进行柱层析，得酰胺化产物，将其溶于苯甲醚中，在0℃加入三氟乙酸，然后在室温下搅拌2h浓缩。得到的物质溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6，再加入乙酸乙酯，水层酸化至pH为1.5，并用氯化钠饱和，然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并，用饱和盐水洗，干燥，浓缩。得到的物质溶于热的50%甲酸水溶液，放置2h。加水稀释，过滤。滤液浓缩，得到的物质再溶于水，再过滤。减压冷冻得到3-乙酰氧甲基-7-[(z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氨基亚氨基)乙酰氨基]头孢-3-烯-4-羧酸。得到的水解产物和吡啶一起，在80℃和搅拌下，加入碘化钠水溶液。在80℃下反应1h，冷却，加水稀释。用氢氧化钠调节反应液的pH至6.0，浓缩以除去吡啶。剩余的水溶液加水稀释，并加入二滴甲基异丁基酮，然后用盐酸酸化至pH＝1。过滤，滤饼水洗。滤液和洗液合并，用乙酸乙酯洗，然后用2mol/L,氢氧化钠调至pH＝6.0。浓缩后，进行柱层析，得头孢他啶。 |
| 分子式 | C22H22N6O7S2 |
|---|---|
| 分子量 | 546.576 |
| **质量 | 546.099121 |
| PSA | 244.76000 |
| LogP | -2.84 |
| 外观性状 | 固体 |
| 储存条件 | 库房低温通风干燥 |
| 稳定性 | 热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾 |
| 更多 | 1.性状：无色结晶或白色粉末。 2.溶解性：在水或甲醇中微溶，在丙酮或氯仿中不溶。该品加水即泡腾溶解生成澄清 药液，因浓度的不同，药液可呈浅黄色至琥珀色。 |
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本文由齐岳Lh整理，2022-07-18 11:16:08
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