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头孢曲松 头孢三嗪 CAS: 73384-59-5 的产品用途及制备方法

头孢曲松

头孢三嗪(Ceftriaxone)

CAS: 73384-59-5

化学式: C18H18N8O7S3

头孢曲松

中文名头孢三嗪
英文名Ceftriaxone
别名头孢三嗪噻肟
三嗪噻肟头孢菌素
头孢曲松
英文别名5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-
5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-
7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-Thiazol-4-Yl)-2-Methoxyiminoacetyl]Amino]-3-[(2-Methyl-5,6-Dioxo-1H-1,2,4-Triazin-3-Yl)Sulfanylmethyl]-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
CAS73384-59-5
产品用途
抗生素,能结合PBPs。
制备方法

方法1:以甲基肼盐酸盐为原料,与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲,再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT),再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合,*后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大,产品的收率和质量均不易控制,工业生产难度大。


方法2:条件温和,收率较高,均在80%以上,能够进行工业化生产。以7-ACA为原料,先和三嗪环缩合成7-ACT,然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时,必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一√吣汀上的羧基和羟基保护起来,操作要烦琐些,此外它的缩合产物是头孢三嗪酸,须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时,不需预先保护羧基,且缩合产物一步成盐,更方便、先进。
其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用,得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应,生成N-甲基肼硫酸盐,和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲,和草酸二甲酯作用环合,*后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。

密度2.0±0.1 g/cm3
熔点155 °C
分子式C18H18N8O7S3
分子量554.580
**质量554.046082
PSA293.80000
LogP-0.77
折射率1.889
分子结构

1、 摩尔折射率:127.41

2、 摩尔体积(cm3/mol):288.5

3、 等张比容(90.2K):884.6

4、 表面张力(dyne/cm):88.2

5、 极化率(10-24cm3):50.51

更多

1.性状:白色或类白色结晶性粉末,无臭。有引湿性。

2.熔点(ºC):155

3.溶解性:易溶于水微溶于甲醇,不溶于乙醇。


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本文由齐岳Lh整理,2022-07-20 09:17:37

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