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咪喹莫特(Imiquimod) CAS: 99011-02-6 的产品用途及制备方法

咪喹莫特(Imiquimod)

CAS: 99011-02-6

化学式: C14H16N4

咪喹莫特(Imiquimod) CAS: 99011-02-6

中文名咪喹莫特
英文名Imiquimod
别名1-(2-甲基丙基)-4-氨基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
英文别名4-amino-1-isobutyl-1h-imidazo[4,5-c]quinoline
1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
CAS99011-02-6
产品用途
免疫应答调节剂和 toll样受体7激动剂。
制备方法
4-羟基-2-(1H)-喹啉酮和冰乙酸混合,冷却后,滴加发烟硝酸。将反应液倒入到冰中,搅拌。过滤,滤饼水洗至近中性,干燥,二甲基甲酰胺重结晶,得3-硝基-4-羟基-2-(1H)-喹啉酮。将其和三氯氧磷混合,滴加吡啶反应,倒入到冰中,该混合液用氯仿提取,提取液用水和盐水洗、干燥、过滤、浓缩至固体析出。过滤,干燥,氯仿重结晶,得3-硝基-2,4-二氯喹啉。将其溶于乙醇,加入三乙胺,滴加异丁胺,反应完毕后,反应液倒入冰水中,搅拌2h。过滤,干燥,得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。将其溶于无水乙醇,加入Raney镍进行氢化反应。经过滤、乙醇重结晶,得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。该物质和原甲酸三乙酯反应得1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉。将其和甲氧基乙醇、氨水混合后密闭在高压釜中反应,过滤,用溶剂洗滤饼、干燥、重结晶,得咪喹莫特
密度1.3±0.1 g/cm3
沸点456.7±48.0 °C at 760 mmHg
熔点292-294°C
分子式C14H16N4
分子量240.304
闪点230.0±29.6 °C
**质量240.137497
PSA56.73000
LogP3.46
外观性状白色至灰白色结晶粉末
蒸汽压0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率1.681
储存条件Store at +4°C
稳定性Incompatible with strong oxidizing agents.

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本文由齐岳Lh整理,2022-07-25 09:29:18

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